Конспект урока по теме «Непредельные кислоты» 10 класс


Конспект урока по химии в 10 классе

Матвеева Людмила Владимировна

учитель химии высшей категории

МОУ лицей № 9 им. заслуженного учителя школы РФ

А.Н.Неверова Дзержинского района г. Волгограда



Урок по теме: Непредельные карбоновые кислоты. (2 часа)

Цель: познакомить обучающихся с составом, строением, номенклатурой, гомологическим рядом, изомерией, химическими свойствами непредельных карбоновых кислот; совершенствовать навыки написания уравнений реакций с участием веществ непредельного строения.

Тип урока: изучение нового материала


Ход и содержание урока.

  1. Оргмомент. Цели и задачи урока.

  2. Изучение нового материала.

  1. Определение класса веществ:

Производные УВ, содержащие в своем составе одну или несколько кратных связей (двойных или тройных).

Сегодня на уроке рассмотрим непредельные кислоты, содержащие в молекуле одну двойную связь.


  1. Общая формула кислот: CnH2n — 2O2

  1. Номенклатура кислот:


а) тривиальная

CH2 = CHCOOH акриловая кислота

CH3 — (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH олеиновая кислота


б) международная

Название кислоты = название главной цепи + ен – У + ов + ая + кислота

У – номер атома углерода при двойной связи

Главную цепь нумеруют от углерода карбоксильной группы.

3 2 1

CH2 = CHCOOH пропен-2-овая кислота

18 11-17 10 9 2-8 1

CH3 — (CH2)7CH = CH – (CH2)7COOH октадецен-9-овая кислота


  1. Гомологический ряд кислот.

Задание. Исходя из общей формулы непредельных кислот, и, с учетом всех правил составления гомологического ряда, запишите ряд из 5-ти кислот, гомологов акриловой кислоты. Назовите гомологи.

Один ученик (по желанию) работает у доски.

Образец ответа:

CH2 = CHCOOH пропен-2-овая кислота

CH3CH = CHCOOH бутен-2-овая кислота

СН3CH2CH = CHCOOH пентен-2-овая кислота

СН3CH2CH2CH = CHCOOH гексен-2-овая кислота

СН3CH2CH2CH2CH = CHCOOH гептен-2-овая кислота

И т. д.

Гомологический ряд акриловой кислоты.


  1. Изомерия карбоновых кислот.

  1. Структурная изомерия.

  1. изомерия углеродной цепи, n(C) ≥ 4;

  2. изомерия положения кратных связей n(C) ≥ 4;

  3. межклассовая изомерия n(C) ≥ 4 .


  1. Пространственная изомерия.

1) геометрическая изомерия n(C) ≥ 4.


Задание. Для кислоты, молекулярная формула которой С5Н9О2, запишите возможные изомеры, назовите все вещества.

Образец ответа:

а) СН3CH2CH = CHCOOH пентен-2-овая кислота


б) СН3C = CHCOOH 3-метилбутен-2-овая кислота

|

СН3

в) СН2 = CHCH2CH2COOH пентен-4-овая кислота


г) CH2 = CHC = O

|

OCH2 — СН3 этиловый эфир акриловой кислоты

(этилпропен-2-оат)


д) CH3CH2 COOH цис-изомер пентен-2- овой кислоты

C = C

H H


CH3CH2 H транс-изомер пентен-2- овой кислоты

C = C

H COOH

  1. Особенности строения молекулы кислоты (на примере акриловой кислоты)

а) Химическое строение


Н — C = CC = O 8 σ — связей

| | | 2 π — связи

Н Н OH

(Н – C) – ковалентная малополярная связь

(C = C) – ковалентная неполярная связь

(C = O) – ковалентная сильнополярная связь

(OH) — ковалентная сильнополярная связь


б) Электронное строение

+ -2 — +3 -2

Н : C :: C : C :: O

·· ··

··

Н+ Н+ O:-2 H+

В молекуле наблюдается проявление мезомерных эффектов. Эффекты наблюдаются как в карбоксильной группе, так и в радикале.

а) В карбоксильной группе: электроны атома кислорода гидроксильной группы вступают в сопряжение с двойной связью карбонильной группы. Атом углерода карбонильной группы приобретает (+М), а атом кислорода (-М). При этом в гидроксильной группе усиливается поляризация связи (О – Н), что обуславливает проявление кислотных свойств, за счет способности атома водорода замещаться.

(+М) (-М)

Н2C = CН – C = O

OH

(-I) (+I)


б) Углеводородный радикал смещает электронную плотность на карбоксильную группу. При этом атом углерода группы (СН2 = ) приобретает (+М), а атом углерода группы (= СН-) приобретает (-М). Смещение электронной плотности в сторону карбоксильной группы приводит к уменьшению поляризации связи (О – Н), что ослабляет кислотные свойства вещества.


(+М) (-М)

Н2C = CН – C = O

O H

(-I) (+I)


в) Пространственное строение

Атомы углерода в карбонильной группе и в радикале находятся в состоянии sp2 – гибридизации. Гибридные орбитали располагаются под углом 120, образуя треугольник. Молекула плоская.


  1. Свойства кислот.

Физические свойства:

— Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе.


Какими химическими свойствами должны обладать непредельные кислоты?

Примерный ответ учащихся:

а) Поскольку молекула кислоты содержит непрочную π – связь в радикале, способную разрываться, то по радикалу возможны реакции присоединения, окисления, полимеризации, характерные для веществ непредельного строения.

б) Поскольку это класс кислот, то возможны реакции по карбоксильной группе: образование  солей,  хлорангидридов, ангидридов,  сложных эфиров, амидов  и др.

Учитель дополняет ответ:

Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных.


Задание. Составьте уравнения реакций, иллюстрирующие свойства акриловой кислоты как непредельного соединения и карбоновой кислоты.

Примерный ответ учащихся:

1. Акриловая кислота – непредельное соединение.

а) гидрирование

CH2 = CHCOOH + Н2CH3CH2 – COOH


б) галогенирование

CH2 = CH – COOH + Br2 → CH2 — CH – COOH

| |

Br Br

в) гидрогалогенирование

CH2 = CH – COOH + HCl→ CH2 – CH2 – COOH

|

Br

г) гидратация

CH2 = CH – COOH + НОН → CH2 – CH2 – COOH

|

ОН

д) присоединение аммиака

CH2 = CH – COOH + H-NH2→ CH2 – CH2 – COOH

|

NН2

е) окисление водным раствором перманганата калия

3CH2 = CH – COOH + 2KMnO4 + 4H2O→ 3CH2 – CH – COOH + 2MnO2 + 2KOH

| |

ОН OH


ж) полимеризация

t, P, kt

n CH2 = CH → (- CH2 — CH -)n

| |

COOH COOH


2. Акриловая кислота – класс карбоновых кислот.

а) взаимодействие со щелочью

CH2 = CH – COOH + NaOH → CH2 = CH – COONa + H2O


б) образование ангидрида

2CH2 = CH – COOH + P2O5 → (CH2 = CH – CO)2O + 2HPO3

в) образование хлорангидрида

CH2 = CH – COOH + PCl5 →CH2 = CH – C = O + HCl + POCl3

|

Cl

г) реакция этерификации

CH2 = CH – COOH + HO – C2H5 ↔ CH2 = CH – C = O + H2O

|

OC2H5



8) Применение кислот и их производных.

Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется так же при производстве суперадсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

9) Воздействие на организм человека.

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м³

Домашнее задание.

§ 35, стр. 216 – 217

конспект в тетради




Использованные материалы:


  1. Органическая химия, 10: профил. уровень : метод. пособие: книга для учителя / О.С.Габриелян, Т.Н.Попкова, А.А.Карцова. – М. : Просвещение, 2006. – 159 с.

  2. Учебник Химия 10 класс (углубленный уровень), Габриелян О.С. – М.: «Просвещение», 2012.

  3. https://ru.wikipedia.org



Свежие документы:  Конспект урока по русскому языку в 7 классе «Употребление предлогов»

скачать материал

Хочешь больше полезных материалов? Поделись ссылкой, помоги проекту расти!


Ещё документы из категории Химия: